En 1959 se produjo la Revolución Cubana, que organizó el primer régimen de gobierno socialista en América Latina.

Durante la primera mitad del siglo XX, la economía cubana estuvo basada en el monocultivo de la caña de azúcar, producción que se exportaba a  Estados Unidos.

Hacia 1952 gobernaba la isla  Fulgencio Batista, que había establecido un régimen dictatorial. Por entonces, la oposición, encabezada por los estudiantes universitarios, reclamaba el retorno a la democracia, fin de la corrupción y la ruptura de la dependencia económica respecto de Estados Unidos.

Fidel Castro en 1953, uno de los líderes estudiantiles, organizó un asalto en la sede del ejército, el Cuartel Moncada. El intento fracasó y Castro fue arrestado-, más tarde se exilió en México, desde donde continuó organizando la resistencia.

En 1956, Fidel Castro y un grupo de rebeldes llegaron a la isla con el objetivo de derrotar a Batista; pero no lo lograron, y se refugiaron en Sierra Maestra. Alli junto al argentino Ernesto “Che” Guevara y otros revolucionarios, organizaron el Ejército Rebelde e impulsaron una táctica de guerra de guerrillas, es decir, acciones militares breves y con objetivos precisos. Ante esto, las tropas leales al gobierno respondieron con violenta represión. Pasados tres años de lucha, el Ejército Rebelde tomó la Habana y derrocó a Batista, quien huyó de Cuba.

El nuevo gobierno revolucionario rompió el vínculo con los Estados Unidos, quien respondió con un bloqueo económico que impedía el comercio entre Cuba y los demás países capitalistas.

En el contexto de la Guerra Fría, el régimen cubano se acercó a la URSS. El nuevo régimen de gobierno impuso limitaciones a las libertades individuales de los habitantes, y logró avances en educación pública y salud.

Durante décadas, la Revolución Cubana se convirtió en modelo hacia el socialismo latinoamericano, para Estados Unidos, en cambio, fue una amenaza de expansión del comunismo en el continente.